La Coppa Asteria Challenge è stata istituita dal Circolo della Vela di Roma nel 1968 su iniziativa di Luigi Coari, allora consigliere del Circolo e armatore della famosa serie di barche d’altura Asteria, per far regatare insieme equipaggi, professionisti e non, su un percorso di altura.

La regata fu dapprima costiera e poi, dal 1972, sulla mitica rotta Anzio, Isola di Figarolo (all’ingresso del golfo di Olbia), Anzio per un totale di 276 nm, la regata all’epoca più lunga del Mediterraneo dopo la Middle Sea Race.

La prima edizione fu vinta dal Kerkira II, di Marina Spaccarelli Bulgari, con al timone l’Ammiraglio Agostino Straulino che vinse anche nel 1971 su Kerkira III, nel 1972 su Kerkira IV.

Da allora sono state disputate trentatré edizioni che hanno visto le affermazioni di barche prestigiose come Asteria II di Luigi Coari e Primadonna di Paolo Coari e Mario Santi, Sagittario della SVMM, Simpatia di Mortari‐Dandini, Alba Blu di Giuseppe Barone, Pifferaio Magico di Piero Mortari, Chestress III di Giancarlo Ghislanzoni , Nautilus XM di Pino Stillitano.